Первый сезон начинается в 2005 году с момента, когда Маршалл делает предложение Лили. Это событие побуждает Теда задуматься о собственной личной жизни и начать активные поиски спутницы. С помощью друга Барни он знакомится с Робин, и к концу сезона они начинают встречаться, хотя сам Тед в финальной сцене сообщает детям, что это была их тетя Робин.
Параллельно развиваются отношения Маршалла и Лили - после помолвки между ними нарастает напряжение, поскольку Лили чувствует, что жертвует своими амбициями. В течение сезона у Теда также завязывается краткий роман с Викторией, но они расстаются из-за ее переезда в Германию. Финальная сцена застает Теда возвращающимся домой после ночи с Робин, где он застает Маршалла, сидящего на крыльце с обручальным кольцом в руке.