Восьмой сезон стартовал в сентябре 2012 года. Барни и Куинн готовятся к свадьбе, но их отношения сталкиваются с испытанием - они составляют брачный договор и постепенно приходят к выводу, что не подходят друг другу, и расстаются. Виктория сбегает от алтаря к Теду, и их отношения возобновляются. Тед делает предложение, но Виктория ставит условие: он должен прекратить дружбу с Робин. Тед отказывается, и они снова расстаются.
Маршалл и Лили ищут опекуна для ребенка на случай своей смерти, в итоге выбирая Теда, Барни и Робин. Барни, переживая разрыв с Куинн, заводит пса по кличке Братузик. В середине сезона происходит неожиданный поворот: Барни делает предложение Робин, и она соглашается. Лили и Маршалл планируют переезд в Италию, но Маршаллу предлагают должность судьи. В финале зрителям показывают женщину с желтым зонтом, которая выступит на свадьбе Барни и Робин - предполагается, что это мать детей Теда.