Девятый сезон стал финальным для сериала и полностью развернулся вокруг свадьбы Барни и Робин. Параллельно зрителям показали историю знакомства Теда с его будущей женой - девушкой с желтым зонтом, а также дали краткие зарисовки о дальнейшей судьбе каждого из друзей. Карьера Робин, связанная с постоянными командировками, привела к разводу с Барни через три года после свадьбы. Маршалл, отказавшись от места судьи ради переезда в Рим с Лили, в итоге все же стал верховным судьей штата, и у них родилось трое детей. Барни обзавелся внебрачной дочерью, которая изменила его образ жизни и заставила остепениться.
Тед и его жена прожили много счастливых лет, но она ушла из жизни, и спустя шесть лет после этой потери дети убедили отца попытаться восстановить отношения с Робин. Финальный кадр с синей валторной под окном Робин вызвал неоднозначную реакцию аудитории. Позже на DVD вышла альтернативная версия с измененной озвучкой, где мама Теда оставалась жива, Барни и Робин не разводились, а история завершалась встречей Теда и его жены.