Пятый сезон начинается с того, что Лили убеждает Барни и Робин обсудить их отношения, и они решают попробовать встречаться. Однако вскоре выясняется, что они не подходят друг другу, и пара расстается, оставаясь друзьями. В течение сезона компания сталкивается с чередой двойников друзей - стриптизерши, похожей на Лили, лесбиянки, напоминающей Робин, усатого клона Маршалла и мексиканского рестлера, похожего на Теда. Эти встречи подталкивают Маршалла и Лили к идее, что Вселенная подает им знак о необходимости завести ребенка. Они решают сделать этот шаг, если встретят последнего двойника, и в итоге находят темноволосого таксиста, оказавшегося самим Барни, а позже замечают его жонглирующим кинжалами, что убеждает их в правильности решения. В День благодарения Барни получает четвертую пощечину из пяти.
Робин начинает встречаться с коллегой по телешоу Доном, и отношения с ним становятся серьезными. В какой-то момент Барни и Тед, осознав, что все еще хотят вернуть Робин, напиваются и приходят к ней, ведя себя неуместно. Робин решает переехать к Дону и временно прекратить общение с ними, чтобы не мешать своим отношениям. В финале сезона она отказывается от предложения WNKW в Чикаго ради Дона, но вскоре Дон получает аналогичное предложение и соглашается, оставляя Робин. Она снова возвращается жить к Теду. В завершающей серии Лили замечает продавца фастфуда, который кажется похожим на Барни, и окончательно решает с Маршаллом завести ребенка.
