Тед рассказывает историю о том, как он встретил мать своих детей. Его повествование начинается с момента, когда он живет в Нью-Йорке с друзьями - Маршаллом и Лили. Маршалл решает сделать предложение Лили, что заставляет Теда задуматься о собственной личной жизни.
В поисках настоящей любви Тед полагается на советы своего друга Барни, который придерживается циничного взгляда на отношения и постоянно предлагает сомнительные стратегии знакомств. Когда Тед встречает Робин, он уверен, что нашел ту самую девушку. Однако его планы на будущее сталкиваются с неожиданными поворотами, и первое впечатление оказывается обманчивым.