Второй сезон начинается с того, что Тед и Робин официально становятся парой, а Маршалл пытается привыкнуть к жизни без Лили, которая уехала в Сан-Франциско. Однако вскоре она возвращается, поняв, что не сможет стать художницей, и в финале сезона пара наконец играет свадьбу.
Барни проигрывает Маршаллу спор и получает пять пощёчин, которые тот раздаёт на протяжении нескольких сезонов. В этом сезоне зрители узнают о брате Барни - Джеймсе, который оказывается открытым геем. Также выясняется, что в 1990-х Робин была канадской поп-звездой, а сам Барни отправляется в Калифорнию на шоу «Цена удачи» в надежде найти отца.
В финале сезона Барни случайно узнаёт, что Тед и Робин расстались, но сохранили дружбу. Впечатлённый этим, он предлагает Теду стать его «вторым пилотом». Тед соглашается, и сезон завершается на полуслове знаменитой фразы Барни: «Это будет леген... подожди-подожди...»